本作對話是以前所未有的主題系統方式進行，玩家要在一百多種的對話主題中，選擇一項來進行，同時考慮時間、地點、和女主角談她喜歡的話題。最重要的是，你的答話要使她滿意和認同，有時會經由她突如其來的問題，來考驗你們的愛情，也會通過心理測驗，來說明你和她的速配指數。在男主角的房間裡讀書的話，可以提升智慧，聽音樂可以提升感性等，玩家可提升各項能力。這樣的養成可以幫助你，成長為具有魅力又受女生歡迎的男人。
比養成更重要的是約會，約會的進行不是在男主角的房間裡，而是在戶外，經由和女生見面，提升她的好感度，才能得到她的吻。依女生個人的喜好來選地點是最基本的，在約會進行的途中，為了避免無聊，也要找女生感興趣的話題來聊。遊戲中，不可或缺的系統就是錄攝影機，只要是你和她一起度過的節日、事件，都可以儲存在錄攝影機裡，這樣拍攝下來的內容，可以在遊戲結束時，擔任很重要的角色，如果，你拍下她會感到害羞，或不想回憶的起的事件時，她對你的好感度會下降，相對的，你把和她在一起時美好的瞬間，記錄下來拿給她看的話，任何的誤會都會得到她的諒解，也更能得到她的喜愛。
本作故事劇情以想逃脫單身夢的男主角-姜大賢，下定決心尋找千禧戀人，而定了一個目標開始。此時，住在隔壁的青梅竹馬-秀燕，應邀合作拍攝短篇電影。而剛好找到被邀演出，又極度自戀的-羅麗；經打工認識，有極強活動力的聰明少女-曉雲；為了搶奪新上市的錄影帶；從結惡緣開始的又可愛又活潑的-瑩瑩；不是有意要欺騙小三歲的事實，而發展成為危險愛情，但充滿了成熟韻味的-施賢；因為知道自己複雜的感情，而被威脅要遮口費的頑皮少女-小萍等。大賢雖然因為突如其來的豔福而不知所措，一場明爭暗鬥就在男主角展開了精湛的構想和計劃，男主角完全不知自己其實很有女人緣的情況下越演越烈。
但是他還是對千禧戀人抱持著一貫的信念，一場明爭暗鬥就在男主角完全不知自己其實很有女人緣的情況下越演越烈，究竟誰能成為他的千禧戀人？
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