Virtual Skipper 5是Nadeo針對Windows的Virtual Skipper系列的第5期。 這是一系列針對半經驗水手而非普通玩家的帆船模擬遊戲。 這一部分特別關注2007年在西班牙華倫西亞舉行的第32届美洲杯。 該遊戲允許用戶掌舵多個不同級別的船隻，包括。 國際美洲杯級別、梅爾吉斯24、離岸賽車、三體船、公開賽60甚至更多都可以從非官方通路獲得。 單人可在比賽和車隊比賽中進行比賽，而多人可在上述兩種比賽和團隊比賽中進行比賽。 比賽圍繞著許多不同類型的球場在不同的環境中進行，從瓦倫西亞到雪梨，再到裡約等等。 典型的賽道是迎風-背風賽道，背風端有一個門。
這場比賽的其他特點是全天候海浪和內寘風向變化，以影響戰術，以及一套近乎完整的國際帆船聯合會規則。 有一種教程模式，可以教任何用戶如何駕駛船隻，以及如何按照規則玩遊戲，以便利用規則獲得戰術優勢，這是帆船運動的一個重要部分
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